오랜 재활 끝에 선발로 돌아온 제임스 매디슨이 토트넘의 공격에 활력을 불어넣었다. 프로 생활을 시작한 친정팀 코번트리 시티를 상대로 선제골을 넣으며 토트넘의 3-1 승리에 힘을 보탰다.

개막 후 6경기에서 3무3패로 최하위에 처졌던 토트넘은 첫 승을 거두고 16위(승점 6)로 올라섰다.

매디슨은 전반 14분 모하메드 쿠두스가 오른쪽 측면을 돌파한 뒤 내준 공을 페널티지역 바깥에서 오른발 논스톱 슈팅으로 마무리했다. 코번트리는 후반 4분 잭 루도니의 동점골로 맞섰지만, 토트넘은 후반 13분 오마르 마르무시의 골로 다시 앞섰다.

후반 추가시간에는 벤 데이비스가 쐐기골을 넣었다.

매디슨은 손흥민의 토트넘 고별 경기였던 뉴캐슬과의 서울 친선경기에서 오른쪽 무릎을 다쳤다. 전방십자인대 파열로 수술을 받은 뒤 재활을 이어갔고, 리즈전 교체 출전으로 공식 경기에 복귀했다.

이후 기다려온 선발 출전 기회를 득점으로 연결하며 팀의 첫 승을 함께했다.